T-2 Los glúcidos (contenidos)

Los contenidos que desarrollan el segundo tema son:

TEMA 2 LOS GLÚCIDOS

1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
1. Concepto.

Los glúcidos son biomoléculas formadas por átomos de carbono (C), hidrógeno (H)y oxígeno (O), cuya fórmula molecular es C₆H₁₂O_6.

Estos compuestos son los más abundantes en la naturaleza y constituyen el 90% de las biomoléculas orgánicas de algunos organismos

Químicamente son aldehídos y cetonas con múltiples grupos hidroxilo (-OH)

2. Clasificación

·         Osas o monosacáridos. Son los más simples

·         Ósidos. Resultan de la unión de monosacáridos y pueden ser:

o   Holósidos. Constituidos únicamente por osas. Según el número de monómeros unidos se distinguen:

§  Oligosacáridos. Contienen entre 2 y 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos (2 monosacáridos)

§  Polisacáridos. Compuestos por la unión de muchos monosacáridos. Por su composición pueden ser:

·         Homopolisacáridos. Repetición de un único monosacárido

·         Heteropolisacáridos. Contiene más de un tipo de monosacárido

o   Heterósidos. Surgen de la combinación de un conjunto de monosacáridos con otras moléculas como proteínas y lípidos

2. LOS MONOSACÁRIDOS
1. Concepto y composición química

·         Los monosacáridos son sólidos, cristalizables, de color blanco y solubles en agua. Presentan un sabor dulce por lo que se les llama azúcares

·         Son moléculas que contienen entre 3 y 7 átomos de carbono, denominándose triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas respectivamente. Químicamente son polihidroxialcoholes o polihidroxicetonas

·         Todos los monosacáridos tienen carácter reductor ya que los grupos aldehído o cetona pueden oxidarse a carboxilo

·         Según el grupo funcional principal se clasifican en:

o   Aldosas: un grupo aldehído en el C₁ y grupos hidroxilo en el resto

o   Cetosas: un grupo cetona en el C₂ y grupos hidroxilo en el resto

2. Isomería

Los isómeros son compuestos que, teniendo la misma fórmula molecular, presentan distintas propiedades físicas o químicas por la diferente disposición de sus átomos

·         Isomería de función. Tienen la misma fórmula molecular, pero distinto grupo funcional, como las aldosas y las cetosas

·         Estereoisomería. Se forman por la diferente disposición espacial de sus átomos. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (unidos a cuatro radicales diferentes). Hay tres tipos:

o   Enantiómeros: la posición de todos los –OH de los carbonos asimétricos varía. Por tanto, una molécula es el reflejo de su enantiómero (imagen especular). La posición de grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, permite diferenciar ambas moléculas:

§  La forma D, cuando el –OH está a la derecha

§  La forma L, cuando el –OH está a la izquierda

o   Diasteroisómeros: son estereoisómeros que presentan la misma forma (D o L), y no son imágenes especulares. Se llaman epímeros cuando se diferencian en la posición del –OH de un solo carbono asimétrico

o   Anómeros: en la forma cíclica la posición del grupo –OH del carbono anomérico determina dos isómeros

§  Forma alfa (α). El –OH queda bajo el plano

§  Forma beta (β). El –OH queda sobre el plano

                   

3. Actividad óptica / isomería óptica

Cuando un haz de luz polarizada atraviesa una disolución de un monosacárido, los carbonos asimétricos desvían el plano de polarización y:

·         Si lo desvían en el sentido de las agujas del reloj es dextrógiro (+)

·         Si lo desvía en contra de las agujas del reloj es levógiro (-)

4. Fórmulas lineales y fórmulas cíclicas

·         Fórmulas lineales. Los monosacáridos suelen representarse de manera lineal mediante proyecciones de Fischer

·         Fórmulas cíclicas o proyecciones de Haworth, se forman con moléculas de más de cuatro átomos de carbono, que forman ciclos pentagonales (furanosas) o hexagonales (piranosas)

El ciclo se forma mediante un enlace entre un grupo –OH y el grupo carbonilo (aldehído o cetona) de la propia molécula, cuyo carbono recibe el nombre de carbono anomérico

3. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS

·         Triosas. Se encuentran en el interior de las células como intermediarios del metabolismo de la glucosa

o   Gliceraldehído

o   Dihidroxiacetona

·         Pentosas

o   Ribosa. Componente de nucleótidos y ácidos nucleicos

o   Xilosa

o   Arabinosa

o   Ribulosa

·         Hexosas

o   Glucosa. Principal nutriente de los seres vivos

o   Galactosa. Forma parte de la lactosa

o   Manosa

o   Fructosa. Presente en las frutas

4. LOS OLIGOSACÁRIDOS
1. Concepto. Son cadenas cortas de entre 2 y 10 monosacáridos unidos mediante enlace O-glucosídico
2. El enlace O-glucosídico. Se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos

·         Enlace monocarbonílico. Interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro hidroxilo del segundo. Tiene carácter reductor, ya que el otro carbono anomérico puede oxidarse a carboxilo

·         Enlace dicarbonílico. Intervienen los hidroxilos de los carbonos anoméricos de ambos monosacáridos. No tienen carácter reductor

3. Los disacáridos. Se forman por la unión de dos monosacáridos, mediante enlace O-glucosídico mono o dicarbonílico que, además puede ser α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico del primer monosacárido

Los disacáridos de mayor interés biológico son:

·         Maltosa. Producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno. Reductor

·         Lactosa. Es el azúcar de la leche. Reductor

·         Sacarosa. Es el azúcar de consumo habitual. No reductor

·         Celobiosa. Producto de la hidrólisis de la celulosa

5. LOS POLISACÁRIDOS
1. Concepto. Son polímeros formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos

Los enlaces pueden ser de tipo α, más débiles y presentes en monosacáridos de reserva o de tipo β, más fuertes y en polisacáridos estructurales

Carecen de sabor dulce, por lo que no se consideran azúcares y carecen de carácter reductor

2. Homopolisacáridos estructurales. Su función es dar soporte y protección

·         Celulosa

o   Composición: polímero lineal de moléculas de β-D-glucosa con enlaces β (1-4)

o   Estructura: la unión de 60 a 70 cadenas forma la micela de celulosa, a su vez, la asociación de 20 a 30 micelas da lugar a una microfibrilla, que se une a otras para formar una fibra, las cuales forman capas o láminas con dirección alternante que constituyen el entramado esencial de la pared vegetal

o   Importancia nutricional: constituye la fibra alimentaria, ya que no se puede hidrolizar y así favorece el tránsito intestinal

·         Quitina

o   Función: forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los hongos

3. Homopolisacáridos de reserva. Formados por cadenas de glucosa que se almacenan en gránulos insolubles en el citoplasma o en orgánulos

·         Almidón. En células animales

o   Composición. Está formado por la mezcla de:

§  Amilosa: cadenas lineales de α-D-glucosa con enlaces α (1-4)

§  Amilopectina: un esqueleto de monómeros de α-D-glucosa con uniones α (1-4) y puntos de ramificación con enlaces         α (1-6) cada 15 o 30 monómeros

o   Localización. Se encuentra en los plastos de las células vegetales y es abundante en órganos de reserva como tubérculos, raíces y semillas

o   Importancia nutricional: es la base de la dieta de la humanidad (maíz, trigo, patatas, arroz…). Se hidroliza mediante enzimas llamadas amilasas

·         Glucógeno. Células animales

o   Composición. Cadenas de α-D-glucosa, con enlaces α (1-4) y ramificaciones en α (1-6) cada 8 o 12 monómeros

o   Localización: se almacena en forma de gránulos en el hígado y músculo esquelético

6. HETEROPOLISACÁRIDOS

Formados por diferentes monosacáridos. Los más importantes son:

·         Pectinas. Forman una matriz en la que se disponen las fibras de celulosa de la pared celular vegetal

·         Hemicelulosas. Recubren la superficie de las fibras de celulosa, permitiendo su anclaje a la matriz de pectinas

·         Agar-agar. Se extrae de algas rojas y se utiliza como espesante en la industria alimentaria y como medio de cultivo de microorganismos

·         Glicosaaminoglicanos. Se encuentran en la matriz extracelular de los tejidos conectivos. Entre ellas se encuentran; el ácido hialurónico (en articulaciones como lubricante) y la heparina (anticoagulante)

7. HETERÓSIDOS

Moléculas constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica llamada aglucón

·         Glicolípidos.

o   El aglucón es un lípido conocido como ceramida. Los más importantes son los cerebrósidos y los gangliósidos

o   Son moléculas de membrana, presentes en la superficie externa de células del tejido nervioso. Intervienen en el reconocimiento celular

·         Glicoproteínas

o   El aglucón es una proteína

o   Entre ellas se encuentran las glicoproteínas sanguíneas, como la protrombina, que interviene en la coagulación, las inmunoglobulinas con función defensiva y algunas hormonas